Posicionada no ponto mais estratégico do concelho, até mesmo relativamente à sede, a vila de Terena é por si só a localidade que permite um historial com as origens mais antigas, sendo por isso que recebeu o seu primeiro foral no século XIII.
É nesta sequência que Terena desempenhou um papel importante na defesa fronteiriça através do seu castelo, que integrava a linha de defesa do Guadiana.
Por esta situação geográfica no coração do Alentejo, zona que remonta a um período de ocupação muçulmana, acredita-se que, sem grandes evidências arqueológicas que o confirmem, Terena tenha no seu topónimo origem do árabe de "At Tunis".
A vila de Terena recebeu dois forais, o primeiro em 1259 atribuído por Gil Martins de Riba de Vizela e pela sua mulher Maria Anes e o segundo por D. Manuel.
Com origens antigas, não se sabe no entanto se a antiguidade corresponde ao período do primeiro foral ou se as suas origens remontam a um período muito anterior, tal como os vestígios existentes do atual concelho de Alandroal.
Este ponto está situado na localidade Terena, na freguesia Terena (São Pedro).
(Distância: 92 m E)
Com a sua fundação iniciada em 1657, em que a Ermida foi custeada por profundos devotos do Santo António e dirigida por João Nunes Ribeiro, foi concluída três anos mais tarde. O século XVIII começa com o reconhecimento da Ermida como Santo António do Rossio.
(Distância: 377 m E)
De acordo com testemunhos a Igreja Matriz original é anterior a 1394, sendo a atual uma construção do século XVI. Situada na elevação mais alta da vila, sofreu campanhas de obras, principalmente após o terramoto de 1755, em que esta igreja quinhentista sofreu a maior alteração.
(Distância: 479 m E)
Não se conhece verdadeiramente a data exacta da fundação desta Igreja em Terena, mas crê-se que seja da segunda metade do século XVI.
(Distância: 490 m E)
A atual torre pertence à segunda metade do século XVIII. Foi construída destinada ao relógio mecânico que tocou durante séculos na vila de Terena, para substituir a Torre de Menagem do Castelo, e que foi danificada com o terramoto de 1755. Possui dois sinos antigos, sendo o maior destinado às horas.
(Distância: 493 m E)
Este Pelourinho é obra do século XVI, no tempo do reinado de D. João III, após receber foral de D. Manuel I em 1512. Símbolo do antigo poder municipal da vila, é constituído por fuste quadrangular com capitel de inspiração coríntia e remate de esfera.
(Distância: 552 m NE)
Pelas informações sobre a povoação, este castelo data do reinado D. Afonso III quando o cavaleiro régio Gil Martins e sua mulher D. Maria João lhe atribuíram o foral em 1262. Em 1514 dá-se a remodelação da Torre de Menagem com a transferência da entrada dessa torre, após a construção da Barbacã.
(Distância: 1 km E)
Deste maravilhoso templo extraordinário e raro em Portugal, as referências históricas remontam ao século XIII, por ter a característica de igreja-fortaleza.
(Distância: 7 km SE)
Santo António, orago e protetor da freguesia com o mesmo nome da igreja, nome que se manteve até ao século XIX, sendo depois Santo António de Capelins e finalmente substituído por Capelins. Destaca-se a fachada encimada pela sineira terminada numa cruz ladeada por pináculos.
(Distância: 9 km SW)
Uma construção possivelmente do final do século XV ou início do XVI, a Igreja Matriz de Santiago Maior, dedicada a Nossa Senhora dos Remédios, destaca-se pela sineira tripla sobre a galilé que antecede a fachada e o cruzeiro situado no adro, à frente da entrada.
(Distância: 9 km N)
Situada na mesma rua da Igreja da Misericórdia, esta fonte é uma construção da segunda metade do século XIX, em substituição da primitiva fonte de 1782 que veio substituir um antigo poço ali existente. Está classificada como Imóvel de Interesse Público desde o ano de 1993.