Pelas informações sobre a povoação, este castelo data do reinado D. Afonso III quando o cavaleiro régio Gil Martins e sua mulher D. Maria João lhe atribuíram o foral em 1262.
Com este foral a posição da Coroa Portuguesa na zona torna-se muito mais forte, principalmente com a defesa do alto Guadiana e de todas aquelas povoações que o circundam.
Neste interesse da Coroa, o rei de então mandou erigir o castelo, o que aconteceu durante o século XV, pois nos finais deste mesmo século o diploma de senhorio da Vila foi entregue ao Alcaide-mor Nuno Martins da Silveira. No início do século XVI a entrada foi propositadamente alterada para ser através da Torre de Menagem.
Entretanto Terena reforça com o segundo foral, atribuído por D.Manuel, e em 1514 dá-se a remodelação da Torre de Menagem com a transferência da entrada após a construção da Barbacã.
Em 1652 deu-se o maior saque ao castelo pelas tropas castelhanas e, durante a Guerra da Restauração, sofreu trabalhos de fortificação, entre os quais a porta das sortidas viradas para Espanha, entre dois cubelos. Mais tarde foi afetado significativamente o recinto com o terramoto de 1755.
De arquitetura militar senhorial do período manuelino e com intervenções seiscentistas, o castelo apresenta uma planta pentagonal, flanqueada por quatro torres semicirculares e três bastiões angulares. A Barbacã de planta retangular tem porta em arco de volta perfeita.
Classificação
O castelo está classificado com Monumento Nacional desde 1947.
Este ponto está situado na localidade Terena, na freguesia Terena (São Pedro).
(Distância: 63 m SW)
Este Pelourinho é obra do século XVI, no tempo do reinado de D. João III, após receber foral de D. Manuel I em 1512. Símbolo do antigo poder municipal da vila, é constituído por fuste quadrangular com capitel de inspiração coríntia e remate de esfera.
(Distância: 65 m SW)
A atual torre pertence à segunda metade do século XVIII. Foi construída destinada ao relógio mecânico que tocou durante séculos na vila de Terena, para substituir a Torre de Menagem do Castelo, e que foi danificada com o terramoto de 1755. Possui dois sinos antigos, sendo o maior destinado às horas.
(Distância: 74 m SW)
Não se conhece verdadeiramente a data exacta da fundação desta Igreja em Terena, mas crê-se que seja da segunda metade do século XVI.
(Distância: 233 m SW)
De acordo com testemunhos a Igreja Matriz original é anterior a 1394, sendo a atual uma construção do século XVI. Situada na elevação mais alta da vila, sofreu campanhas de obras, principalmente após o terramoto de 1755, em que esta igreja quinhentista sofreu a maior alteração.
(Distância: 463 m SW)
Com a sua fundação iniciada em 1657, em que a Ermida foi custeada por profundos devotos do Santo António e dirigida por João Nunes Ribeiro, foi concluída três anos mais tarde. O século XVIII começa com o reconhecimento da Ermida como Santo António do Rossio.
(Distância: 552 m SW)
Posicionada no ponto mais estratégico do concelho, a vila de Terena desempenhou um papel importante na defesa fronteiriça através do seu castelo, que integrava a linha de defesa do Guadiana. Terena recebeu dois forais, o primeiro em 1259 e o segundo por D. Manuel.
(Distância: 984 m SE)
Deste maravilhoso templo extraordinário e raro em Portugal, as referências históricas remontam ao século XIII, por ter a característica de igreja-fortaleza.
(Distância: 7 km SE)
Santo António, orago e protetor da freguesia com o mesmo nome da igreja, nome que se manteve até ao século XIX, sendo depois Santo António de Capelins e finalmente substituído por Capelins. Destaca-se a fachada encimada pela sineira terminada numa cruz ladeada por pináculos.
(Distância: 9 km N)
Situada na mesma rua da Igreja da Misericórdia, esta fonte é uma construção da segunda metade do século XIX, em substituição da primitiva fonte de 1782 que veio substituir um antigo poço ali existente. Está classificada como Imóvel de Interesse Público desde o ano de 1993.
(Distância: 9 km N)
Constituída por duas igrejas contíguas, uma do século XVI e outra do século XVII ou XVIII, a primeira conserva a forma original de nave única e a nova igreja apresenta na fachada principal as armas de D. João V. No interior salientam-se o retábulo-mor em talha dourada e os painéis de azulejos de estilo barroco-rococó.
