Foi no lugar de São Cucufate que a Villa romana com o mesmo nome se desenvolveu, na sequência de três fases de construção correspondendo aos séculos I, II e IV d.C.
Do primeiro século uma primeira Villa foi demolida, da qual subsistem as termas, segundo um modelo de residências que se desenvolviam em torno de um peristilo, para se erguer uma segunda.
Deu-se o início a uma segunda Villa realizada no século II, sendo que esta viria igualmente a ser demolida como a primeira para se erguer na segunda metade do século IV uma magnífica Villa Palaciana, cujas ruínas ainda hoje impressionam pela sua monumentalidade. Das duas primeiras só restam visíveis alguns muros.
É durante três séculos, desde o IX, que se dá a fundação do convento que assim se manteve até ao XII, tendo-se utilizado as instalações da Villa. No século XIII acontece a criação da Paróquia de São Cucufate, instalada no convento e entregue ao Mosteiro de São Vicente de Fora.
O abandono do edifício pela comunidade monástica deu-se já no século XVII, permanecendo apenas nas instalações um eremitão e em que apenas a capela continuou a servir, pelo menos até ao século XVIII.
A Villa apresenta uma planta central retangular, enquadrada por dois corpos laterais igualmente retangulares quase simétricos, à exceção de uma abside semicircular que remata o corpo do lado leste.
A fachada principal virada a noroeste corresponde ao corpo central, no qual se pode ver vestígios de uma longa galeria antecedida por um patamar que fazia a ligação ao jardim por três escadas, sendo uma central e as restantes no topo.
O corpo lateral norte é relativo à capela de planta retangular e rematada por ábside semicircular rasgada por portas em verga de arco quebrado com um lintel reto e por frestas retangulares.
Uma sala servia de armazém de vinho e de azeite. Uma sala de refeições é composta por uma mesa com três leitos.
A zona nobre, no piso superior, era acessível por uma escada mais íngreme. Uma varanda ao longo da fachada completa o conjunto.
Ainda restam as canalizações para aquecimento das salas a partir da zona das fornalhas.
É desde 1947 que a Villa Romana está classificada como Monumento Nacional.
Este ponto está situado na localidade Vila de Frades, na freguesia Vila de Frades.
(Distância: 2 km SE)
Mais uma simples capela na Vila de Frades, o seu aspeto mais importante é o conjunto de pinturas murais, um dos maiores e mais bem conservados desta região.
(Distância: 2 km S)
Uma ermida do século XVII situada no cimo de um monte a poucas centenas de metros de Vila de Frades. Do local da ermida avista-se toda a região em volta, numa paisagem espetacular.
(Distância: 2 km SE)
A Casa do Arco - Museu de S. Cucufate foi um estabelecimento prisional masculino, depois foi até ao século XIX uma casa de habitação da família Souto Maior. Contém peças de arqueologia da vila de S. Cucufate.
(Distância: 2 km SE)
A Torre de Relógio teve a sua construção entre os séculos XVI e XVIII, sendo remodelada no século XIX. Com relógios nas duas faces opostas, na situada a oeste mostra uma cartela oval com a data de 1890. A torre é rematada superiormente por cornija coroada por quatro merlões de recorte escalonado.
