Vila de Frades teve ocupação humana desde a pré-história, do período neocalcolítico, tendo como um dos seus ex-libris o menir de Mac Abraão.
Segue-se a forte presença humana com os romanos, de que as ruínas de São Cucufate fazem parte da vida quotidiana até agora, um outro ex-libris da Vila.
Estes instalações romanas acabaram por ser cenário de alojamento dos frades de São Vicente de Fora, estava-se no início da Nacionalidade, no século XIII, transformando-o num local de culto e mais tarde um convento, que assim se manteve até ao século XVI. Destes deriva o nome da Vila de Frades.
É neste período de tempo que a Vila de Frades recebe o primeiro foral, outorgado precisamente pelo Mosteiro de São Vicente de Fora, tendo tal ocorrido no século XIII ou XIV, tornando-se então vila e sede de concelho.
Entretanto o segundo foral chega no século XVI com o rei D. Manuel, mantendo-se como sede de concelho até 1854 quando se deu a reforma administrativa, passando Vila de Frades para freguesia do concelho de Vidigueira, uma verdadeira pérola situada no Baixo Alentejo.
Este ponto está situado na localidade Vila de Frades, na freguesia Vila de Frades.
(Distância: 41 m NE)
A Igreja de São Cucufate é uma edificação dos séculos XVII e XVIII, com a finalização da cobertura em 1710 e apenas no início do século XIX a finalização dos dois altares laterais. Destaca-se as duas torres sineiras quadrangulares, com ventanas para os sinos em arco de volta perfeita.
(Distância: 145 m N)
A Torre de Relógio teve a sua construção entre os séculos XVI e XVIII, sendo remodelada no século XIX. Com relógios nas duas faces opostas, na situada a oeste mostra uma cartela oval com a data de 1890. A torre é rematada superiormente por cornija coroada por quatro merlões de recorte escalonado.
(Distância: 149 m NE)
Não havendo informações sobre a construção desta igreja, é possível que tal tenha ocorrido entre os séculos XVI e XVII. No século XVIII dá-se a construção do púlpito em madeira pintada. Adossada no lado esquerdo da igreja, a casa do Despacho. À direita, a torre sineira quadrada com quatro arcos de volta perfeita.
(Distância: 258 m NW)
A Casa do Arco - Museu de S. Cucufate foi um estabelecimento prisional masculino, depois foi até ao século XIX uma casa de habitação da família Souto Maior. Contém peças de arqueologia da vila de S. Cucufate.
(Distância: 320 m NW)
Mais uma simples capela na Vila de Frades, o seu aspeto mais importante é o conjunto de pinturas murais, um dos maiores e mais bem conservados desta região.
