Com passagem por quatro séculos, a provável construção da ponte original aponta-se que se realizou entre os séculos I a.C e I d.C., o que corresponde aos primeiros três pegões com silhares graníticos aparelhados e com elementos romanos.
Novamente entre os séculos XV e XVI terá sofrido uma campanha de obras de restauração, para refazer os arcos da margem norte e de diferentes tamanhos, tendo sido utilizados placas de xisto.
No século XVIII já existia um marco de pedra que assinalava a divisão geográfica dos concelhos de Alvito e Vila Ruiva. No início do século XIX já era referenciada no Tombo do Concelho de Alvito.
No século XX a ponte começa a degradar-se com a abóbada do primeiro arco do lado norte em que resulta no abatimento e, para finalizar na última década do século, a derrocada parcial de um dos arcos menores.
A ponte que atravessa a já referida ribeira é composta por oito arcos sobre o leito da ribeira, treze em arcos de volta perfeita de diferentes vãos e os restantes em arco abatido. O tabuleiro é de rampante, protegido por guardas baixas em alvenaria.
A Ponte Romana de Vila Ruiva fazia parte da antiga estrada romana entre Faro e Beja e daí para Évora e Mérida.
É uma ponte com cerca de 120 metros de comprimento e quase 5 metros de largura. O seu ponto de maior altura atinge 5,3 metros. Parte da ponte está neste momento subterrada.
Está classificado como Monumento Nacional de 1967
Este ponto está situado na localidade Vila Ruiva, na freguesia Vila Ruiva.
(Distância: 1 km SE)
Está localizado na colina onde em tempos existiu o castelo de Vila Ruiva, uma construção de 1520.
(Distância: 2 km SE)
Vila Ruiva foi vila e sede de concelho, havendo vestígios da presenta dos povos pré-históricos, romanos, visigóticos e árabes. É da Alta Idade Média e anterior à Reconquista o aparecimento da primeira igreja. No século XVI o rei D. Manuel concede à vila o segundo foral.
(Distância: 2 km SE)
Situado no lugar de Água de Peixes, numa pequena praça quadrada com casario à volta, este simples Pelourinho, cuja data provável corresponde ao século XVI, ergue-se sobre um soco quadrado de três degraus, onde assenta a coluna de fuste liso, sem qualquer remate.
(Distância: 2 km SE)
Esta igreja teve início da construção na década de setenta do século XVI em simultâneo com a sede da Misericórdia, fundada por D. Álvaro de Melo. Na segunda metade do século XVII e à semelhança da Igreja Paroquial, realizam-se as pinturas murais e painéis de azulejaria.
(Distância: 2 km SE)
A construção da igreja é atribuída do século XVI até ao XVIII e com o início provável da edificação em 1523. Entre 1525 e 1530 realizam-se as pinturas murais da capela de Nossa Senhora do Rosário e a de Santo António em 1610. Novas pinturas nos séculos XVII e XVIII e restauro de pinturas no século XX.
